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  Per quanto si tratti di una piccola isola e, apparentemente, poco ospitale, Capraia ha conosciuto colonizzazioni umane sin dalla preistoria. Manufatti litici in selce e, soprattutto, in ossidiana, testimoniano le frequentazioni sin dal Neolitico, ovvero da circa 6.000 anni or sono. E' assai probabile che l'isola abbia rappresentato, sin da allora, una sorta di ponte tra la Sardegna (precisamente dal Monte Arci), dalla quale l'ossidiana proveniva, attraverso la Corsica ed il territorio continentale, sul quale il prezioso materiale si irradiò. Proprio questa posizione geograficamente particolare, intermedio tra la Corsica, l'Elba, ed il continente, conferì all'isola particolare importanza strategica e sin dall'antichità i naviganti delle principali civiltà mediterranee si avvicendarono, spesso per contendersela, su Capraia. Liguri, Focesi, Punici utilizzarono l'isola come base, rifugio, fonte di approvvigionamento idrico ed alimentare. E' ai Greci che si deve l'antica denominazione di Aegylon (Terra delle capre) dalla quale deriva probabilmente l'attuale toponimo. Furono però gli Etruschi, interessati guardiani dell'Arcipelago e dei loro territori costieri, a frequentare Capraia con maggiore assiduità. Questo popolo utilizzò molto probabilmente il legname dei boschi, che originariamente inverdivano l'isola, per alimentare i forni fusori dei minerali del ferro della vicina Elba.
  Although it is a little island and, apparently not so welcoming, Capraia was colonised since the early history. The most important colonisation was the Roman one, which left many archaeological findings, such as the ruins of a villa near the port.
 
  Capraia fu importante anche per i Romani, che se ne impossessarono dopo la Prima Guerra punica (264 a.C.) e che successivamente divenne base per la conquista militare della Corsica e della Sardegna. Fra i numerosi reperti archeologici ascrivibili alla romanità, spiccano le rovine di una villa nell'area del porto. Con la caduta dell'Impero romano Capraia, al pari di altre isole dell'Arcipelago, divenne meta di eremiti cristiani che dal IV-V secolo diedero origine a piccole comunità monastiche dedite al lavoro, alla contemplazione, alla preghiera. I palmenti, particolari vasche scavate nella roccia e abbondantemente rintracciabili sul territorio dell'isola (anche davanti al castello), utilizzati per la spremitura delle uve, pare risalgano a questo periodo.
  The Romans conquered the island after the first Punic War (264 B.C.): Capraia was strategic land for the following conquests of Sardinia and Corsica. When the Roman Empire fell down, many Christian hermits reached the island and gave birth to little monastic communities based on work, prayer and contemplation (IV-V century).
 
  L'affacciarsi sul Mediterraneo, già dal IX secolo, dei popoli arabi, i Saraceni, mise in crisi tutte le comunità costiere ed insulari. I monaci di Capraia, terrorizzati dai frequenti assalti dei Saraceni, furono costretti ad abbandonare l'isola. Dall'anno Mille, con l'affermarsi della Repubblica marinara di Pisa che edificò una prima fortificazione sulla punta del Bricco (ove oggi sono ancora ammirabili le mura del Forte San Giorgio), questo tratto di mare conobbe periodi di relativa tranquillità e l'isola tornò a popolarsi. Ma nel 1284, dopo la Battaglia della Meloria, che vide la disfatta militare marina di Pisa, dato il seguente disinteresse di Genova per i territori insulari dell'Arcipelago, per Capraia tornarono momenti difficili. Pisa amministrò ancora Capraia fino al 1430 quando una famiglia genovese residente in Corsica, i De Mari, instaurò la propria signoria sull'isola. Il dominio dei De Mari fu mal tollerato dai capraiesi i quali, nel 1506, insorsero ed a Capraia subentrò il Banco San Giorgio di Genova. La metà del XVI secolo fu però caratterizzata da feroci incursioni piratesche ed i "mori" infierirono più volte sull'inerme popolazione. Particolarmente devastante risultò l'assalto di Dragut che riuscì a catturare centinaia di capraiesi, per fortuna liberati successivamente dalla flotta pontificio-genovese. La minaccia saracena condusse il Banco di San Giorgio, tra il XVI ed il XVII secolo, a fortificare ulteriormente l'isola, che vide così il rafforzamento del forte San Giorgio e l'edificazione di una serie di torri, ancora oggi presenti: la Torre del Bagno, proprio sotto il Forte; la Torre del Porto, a dominare l'insenatura dello scalo attuale; la Torre dello Zenobito, sulla punta meridionale; la Torre della Regina o della Teja, all'estremo nord dell'isola. Altri edifici militari risultano oggi o diruti o completamente distrutti.
  IX century: the Saracen army began to attack the coasts of Capraia: the monks were forced to abandon the island. Only in the XI century, when the Mariner Republic of Pisa flourished, Capraia lived a fairly peaceful period.
XVI century: many Moorish incursions acted cruelly against the unarmed population. The attack of Dragut, who captured hundreds of inhabitants, was particularly ravaging.
 
  Nel 1661 viene edificato il Convento con l'annessa chiese di Sant'Antonio da parte dei frati francescani.
Nel 1767 Capraia fa da eco alle spinte autonomiste capeggiate da Pasquale Paoli in Corsica ed una guarnigione corsa sbarca sull'isola. Nel breve periodo di libertà da Genova i capraiesi, associati ai corsi, si danno ad una fiorente attività da Corsari! La sconfitta di Pasquale Paoli in Corsica comporta l'occupazione francese anche di Capraia che, successivamente, viene restituita a Genova.
Durante il periodo napoleonico l'isola assiste agli scontri fra francesi ed inglesi e conosce anche una breve occupazione, per circa un mese, della flotta dell'ammiraglio Nelson. Con l'occupazione dell'Italia da parte di Napoleone Capraia passa prima al granducato di Toscana, poi viene annessa alla Francia. Dopo il 1815, con la caduta di Napoleone e la conseguente restaurazione, l'isola diviene territorio del regno di Sardegna.
Nel 1837 le cronache riportano la visita di Carlo Alberto che, colpito dalle miserrime condizioni economiche dell'isola, decreta la costruzione di una fabbrica di sigari (conosciuta come il Palazzone) che porterà lavoro ad un centinaio di donne. Nel 1861, dopo l'annessione al Regno d'Italia, la fabbrica chiude, perché ritenuta antieconomica e l'attività spostata a Lucca.
Nel 1873 l'isola diviene sede di una colonia penale nella quale vengono inviati 400 briganti calabresi. Da questa iniziale struttura, alquanto provvisoria e disorganizzata, prenderà corpo una colonia penale agricola che rappresenterà per decenni un'importante riferimento economico per tutta l'isola. Il carcere resterà a Capraia fino al 1986.
Oggi Capraia è parte integrante del Parco Nazionale dell'Arcipelago Toscano.
  1661: the Grey Friars built the convent and church of Sant'Antonio.
1767: the inhabitants of Capraia tried to become independent, but after a period of battles, the island was occupied by the French army. The French occupation went on during the period of Napoleon.
1815: after Napoleon fell down the island became part of the Reign of Sardinia.
1837: Carlo Alberto came to Capraia and struck by the misery of the island, declared the construction of a factory of cigars (known as Palazzone), which gave job to hundreds of women.
1861: Capraia was annexed to the Reign of Italy.
1873: Capraia became a penal cell, where 400 brigands of Calabria were sent. The jail remained open until 1986.
Nowadays Capraia is part of the Park of Tuscan Isles.